Довольно часто встречаются случаи, когда запись разговора не попадает в Битрикс, но при этом длительность и само событие разговора фиксируется.
Загружать файлы записей разговоров на портал в фоновом процессе - Раньше загрузка файлов работала одним запросом. В теле запроса отправлялись закодированные данные. Теперь, если включить опцию, сперва от портала получаем ссылку, куда следует загрузить файл. Загрузка файла производится в отдельном процессе. Этот вариант архитектурно более правильный.
Попробуйте включить эту опцию. Или выключить, как ни странно, разным клиентам разный вариант помогал.
В системном логе есть UploaderB24, в нем может быть описание ошибки.